diff --git a/resources/tester/helper_est_native.cjs b/resources/tester/helper_est_native.cjs
index e471b9f79..5165e54c7 100644
--- a/resources/tester/helper_est_native.cjs
+++ b/resources/tester/helper_est_native.cjs
@@ -2,7 +2,7 @@ const fs = require("node:fs");
 const path = require("node:path");
 const vm = require("node:vm");
 const base = path.resolve(__dirname, "../../tools/est-test");
-const context = vm.createContext({ structuredClone, console });
+const context = vm.createContext({ structuredClone, console, Blob });
 for (const file of [
   "native-math.js",
   "native-formula.js",
@@ -19,6 +19,7 @@ for (const file of [
   "native-resources.js",
   "native-schedule.js",
   "native-issues.js",
+  "native-attachments.js",
   "native-model.js",
   "native-c3r.js",
   "native-exchange.js",
diff --git a/resources/tester/test_est_attachments.py b/resources/tester/test_est_attachments.py
index 4e4f2d50b..90ee60318 100644
--- a/resources/tester/test_est_attachments.py
+++ b/resources/tester/test_est_attachments.py
@@ -3,6 +3,21 @@ import subprocess
 from pathlib import Path
 
 
+def test_attachment_size_prediction_includes_utf8_and_base64_overhead():
+    result = run(
+        "math",
+        """(()=>{
+      const p=EstNative.empty();p.name='한글';const file={name:'파일.bin',type:'',size:4};
+      const expected={...p,id:'0'.repeat(24),attachments:[{id:'0'.repeat(36),...file,data:'AAECAw=='}]};
+      return {predicted:EstAttachments.requiredBytes(p,[file]),actual:new Blob([JSON.stringify(expected)]).size,
+        large:EstAttachments.requiredBytes(p,[{name:'large',type:'',size:210000000}]),count:p.attachments.length};
+    })()""",
+    )
+    assert result["predicted"] == result["actual"]
+    assert result["large"] > 256 * 1024 * 1024
+    assert result["count"] == 0
+
+
 def test_attachment_validation_keeps_valid_data_and_rejects_malformed_content():
     result = run(
         "math",
diff --git a/tools/est-test/PLAN.md b/tools/est-test/PLAN.md
index 955e2547a..0fb27f7ae 100644
--- a/tools/est-test/PLAN.md
+++ b/tools/est-test/PLAN.md
@@ -1,4 +1,7 @@
 ## Codex · EST 독립 테스트 앱 (2026-11-04)
+- [x] 첨부파일 추가 전 256MB 저장 한도 확인 → 대형 파일 차단·기존 작업 보존 시험.
+  - 자체 검증: UTF-8·base64 실제 저장 크기 일치·한도 계산 포함 4개 통과. Edge에서 초과 파일 읽기 전 차단·안내 확인.
+
 - [x] 전체 수량 반영 시 중복·예약 산출서 코드 차단 → 중복 합산 방지 시험.
   - 자체 검증: 중복·빈·예약 코드 차단과 기존 수량 보존 포함 시험 19개 통과.
 
diff --git a/tools/est-test/README.md b/tools/est-test/README.md
index 11bdd59e5..9a0cd43e3 100644
--- a/tools/est-test/README.md
+++ b/tools/est-test/README.md
@@ -18,7 +18,7 @@
 
 저장은 이 폴더의 `data/`에 작업을 보관하고 `.estweb.json` 파일도 내려받습니다. 브라우저 임시 저장은 같은 탭에서 복원하는 용도입니다. JSON은 모든 웹 업무와 원본 압축 파일·바이너리를 보관하는 전체 저장 형식입니다. ESTX 수정 저장은 아래 지원 조건을 따릅니다.
 
-작업모드의 `첨부파일`에서 파일을 추가·내려받기·삭제할 수 있습니다. 파일은 작업 JSON에 포함되며 이 앱의 저장 요청은 전체 256MB 이하입니다. 첨부파일이 있는 작업은 JSON으로 저장해야 하며, 첨부파일이 빠진 ESTX가 만들어지지 않도록 ESTX 저장을 차단합니다.
+작업모드의 `첨부파일`에서 파일을 추가·내려받기·삭제할 수 있습니다. 파일은 작업 JSON에 포함되며 이 앱의 저장 요청은 전체 256MB 이하입니다. 제한을 초과하는 파일은 읽기 전에 추가를 차단합니다. 첨부파일이 있는 작업은 JSON으로 저장해야 하며, 첨부파일이 빠진 ESTX가 만들어지지 않도록 ESTX 저장을 차단합니다.
 
 ## 추가 입출력·문서 기능 (2026-11-06)
 
diff --git a/tools/est-test/native-actions.js b/tools/est-test/native-actions.js
index c75da4923..acc3359b9 100644
--- a/tools/est-test/native-actions.js
+++ b/tools/est-test/native-actions.js
@@ -485,7 +485,6 @@ const EstActions = (() => {
     EstExchange.install();
     EstBusinessActions.install();
     EstIssues.install();
-    EstAttachments.install();
     document.addEventListener("click", async (event) => {
       try {
         const marker = event.target.closest("[data-marker]");
@@ -677,6 +676,7 @@ const EstActions = (() => {
         }
       }
     });
+    EstAttachments.install();
   }
   return { install, form };
 })();
diff --git a/tools/est-test/native-attachments.js b/tools/est-test/native-attachments.js
index fce488c7c..e28b393d7 100644
--- a/tools/est-test/native-attachments.js
+++ b/tools/est-test/native-attachments.js
@@ -20,6 +20,24 @@ const EstAttachments = (() => {
       reader.readAsDataURL(file);
     });
   }
+  function requiredBytes(project, files) {
+    const metadata = files.map((file) => ({
+      id: "0".repeat(36),
+      name: file.name,
+      type: file.type || "",
+      size: file.size,
+      data: "",
+    }));
+    const candidate = {
+      ...project,
+      id: project.id || "0".repeat(24),
+      attachments: [...(project.attachments || []), ...metadata],
+    };
+    return (
+      new Blob([JSON.stringify(candidate)]).size +
+      files.reduce((sum, file) => sum + 4 * Math.ceil(file.size / 3), 0)
+    );
+  }
   function install() {
     document.addEventListener("change", async (event) => {
       const input = event.target;
@@ -28,7 +46,10 @@ const EstAttachments = (() => {
         key = state.documentKey,
         revision = state.revision;
       try {
-        const files = await Promise.all([...input.files].map(read));
+        const selected = [...input.files];
+        if (requiredBytes(state.project, selected) > 256 * 1024 * 1024)
+          throw Error("첨부파일을 포함한 작업이 저장 한도 256MB를 초과합니다.");
+        const files = await Promise.all(selected.map(read));
         if (key !== state.documentKey || revision !== state.revision)
           throw Error("작업이 변경되었습니다. 첨부파일을 다시 추가하세요.");
         EstApp.change(() => (state.project.attachments ||= []).push(...files), false);
@@ -57,5 +78,5 @@ const EstAttachments = (() => {
       }
     });
   }
-  return { render, install };
+  return { render, install, requiredBytes };
 })();